Органические соединения и их названия. Химические формулы для "чайников". Почему органических веществ так много

Лекции для студентов лечебного факультета

Лекция 1

Тема: Классификация органических соединений. Номенклатура органических соединений.

Цель лекции: знакомство с классификацией и номенклатурой органических соединений

План:

Предмет и задачи органической химии. Значение её для фармации.

Классификация органических соединений.

Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.

Принципы номенклатуры ИЮПАК.

Предмет и задачи органической химии.

Органическая химия – это раздел химии, посвященный изучению строения, способов синтеза и химических превращений углеводородов и их функциональных производных.

Термин «органическая химия » впервые ввел шведский химик Йенс Якоб Берцеллиус в 1807 г.

Благодаря особенностям своего строения органические вещества очень многочисленны. Сегодня их число достигает 10 млн.

В настоящее время состояние органической химии таково, что позволяет научно спланировать и осуществить синтез любых сложных молекул (белков, витаминов, ферментов, лекарственных препаратов и т. д.).

Органическая химия тесно связана с фармацией. Она позволяет осуществлять выделение индивидуальных лекарственных веществ из растительного и животного сырья, синтезирует и проводит очистку лекарственного сырья, определяет структуру вещества и механизм химического действия, позволяет определять подлинность того или иного лекарственного препарата. Достаточно сказать, что 95 % лекарственных средств имеют органическую природу.

Классификация органических соединений

В классификации принимаются за основу два важнейших признака: строение углеродного скелета и наличие в молекулефункциональных групп.

По строению углеродного скелета органические. соединения делятся на три большие группы.

I Ациклические (алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь как неразветвлённую, так и разветвлённую.

К ним относятся:

Алканы СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3

Алкены СН = СН – СН 2 – СН 3

Алкины СН = С – СН 2 – СН 3

Алкадиены СН 2 = СН – СН = СН 2

II Циклические соединения, которые в свою очередь делятся на карбоциклические и гетероциклические.

Карбоциклические соединения- это соединения в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Они в свою очередь подразделяются наалициклические и ароматические . Примером алициклических углеводородов является циклогексан, а ароматических – бензол.

Циклогексан Бензол

Гетероциклические соединения (от греческогоheteros– другой), содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы. Например:

Родоначальными соединениями в органической химии признаны углеводороды , состоящие только из атомов углерода и водорода. Разнообразные органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.

Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства .

Например, свойства спиртов определяются наличием гидроксогруппы (- ОН ), свойства аминов – аминогруппы (- NH 2 ), карбоновых кислот наличием в молекуле карбоксильной группы (-СООН ) и так далее.

Таблица 1 . Основные классы органических соединений

Название класса органического соединения	Общая формула	Название функциональной
Галогенопроизвоные
		гидроксильная
		гидроксильная
Простые эфиры	СН 3 – О – СН 3	алкоксильная
		аминогруппа
Нитросоединения		нитрогруппа
Альдегиды	СН 3 – С=О	альдегидная
	СН 3 – С - О	карбонильная
Карбоновые кислоты	СН 3 - СООН	карбоксильная

Такая классификация важна потому, что функциональные группы во многом определяют химические свойства данного класса соединений.

Если соединения содержат несколько функциональных групп и они одинаковые, то такие соединения называют полифункциональными (СН 2 ОН – СНОН – СН 2 ОН - глицерин), если молекула содержит разные функциональные группы, то этогетерофункциональное соединение (СН 3 – СН(ОН) -СООН - молочная кислота). Гетерофункциональные соединения можно сразу отнести к нескольким классам соединений.

3. Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.

Номенклатура органических соединений является первым этапом освоения научной терминологии. Номенклатура – это система правил, позволяющих назвать данное соединение.

Исторически первой была тривиальная номенклатура. В названии веществ по этой номенклатуре отражались способы получения вещества или его природные источники. Например, лактоза (молочный сахар) выделена из молока, пальмитиновая кислота выделена из пальмового масла и т. д. Многие соединения до сих пор называются по тривиальной номенклатуре, т.к. они более просты и удобны. Но они требуют запоминания и не отражают строения соединения. Например – муравьиная кислота, глюкоза, лимонная кислота.

С развитием химии появились попытки научного подхода к названию соединений. Появилась рациональная (радикальная) номенклатура. Ее называют радикало-функциональной, т.к. название по этой номенклатуре строится по названию радикала и функциональной группы. Атомы углерода нумеровались буквами греческого алфавита (α, β, γ и т.д.). Первым атомом углерода считался атом углерода, стоящий за атомом углерода функциональной группы.

Принципы номенклатуры ИЮПАК

Научные принципы номенклатуры были утверждены в 1965 г. международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC). Отсюда и название (IUPAC- Международный союз теоретической и прикладной химии).

Для пользования этой номенклатурой необходимо знать ряд номенклатурных терминов –

Органический радикал – это остаток молекулы из которой удален один или несколько атомов водорода, при этом остаются свободными одна или несколько валентностей. Если из молекулы алкана удален один атом водорода, то суффикс –ан замещается на суффикс –ил . Например, СН 4 – метан, а СН 3 – метил.

Родоначальная структура – составляет основу называемого соединения. Ею, является самая длинная углеродная цепь, содержащая наибольшое количество заместителей и кратных связей или цикл в циклических соединениях. Если соединение содержит цепь и цикл, то за основу выбирают цепь.

Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в её состав

Заместитель – любой атом или группа атомов, замещающие атом водорода в исходном соединении. Таким образом, заместителем может быть любая функциональная группа или УВ радикал.

Составление названия органического соединения по международной номенклатуре проводят в следующей последовательности:

Определяют старшую функциональную группу, если она присутствует и родоначальную структуру соединения.

Старшую функциональную группу определяют с учетом старшинства всех функциональных групп. (См. таблицу 2)

Нумерация родоначальной структуры проводят так, чтобы старшая функциональная группа имела наименьший номер или так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В гетероцикллах начало нумерации определяет гетероатом.

Название строят как сложное слово, состоящее из приставки, корня, суффикса и окончания.

В состав приставки входят младшие функциональные группы и УВ радикалы в алфавитном порядке с указанием места положения.

В состав корня входит название главной цепи или цикла.

Суффикс определяет степень насыщенности: если все связи одинарные –ан, двойная – ен, тройная– ин.

Окончание определяет старшая функциональная группа

Таблица 2 Порядок старшинства функциональных групп, обозначаемых префиксами и суффиксами

Основная

1. Лузин А. П., Зурабян С. Э., Н. А. Тюкавкина, Органическая химия (учебник для учащихся средних фармацевтическх и медицинских заведений), 2002 г. С.23-34.

Дополнительная

Егоров А. С., Шацкая К. П. Химия. Пособие – репититор для поступающих в вузы

Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии М., 1998. С. 57-61.

Райл С. А., Смит К., Уорд Р . Основы органической химии для студентов биологических и медицинских специальностей М.: Мир, 1983.

4. Лекции преподавателей.

Для классификации органических соединений по типам и построения их названий в молекуле органического соединения принято выделять углеродный скелет и функциональные группы.

Углеродный скелет представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода. Функциональные группы образуют все атомы, кроме водорода, или группы атомов, связанные с атомом углерода.

Типы углеродных скелетов. Углеродные скелеты разделяют на ациклические (не содержащие циклов), циклические и гетероциклические.

В гетероциклическом скелете в углеродный цикл включается один или несколько атомов, отличных от углерода. Исторически сложилась традиция не рассматривать такие гетероатомы как функциональные группы, а считать их частью углеродного скелета.

В самих углеродных скелетах полезно классифицировать отдельные атомы углерода по числу химически связанных с ними атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя - вторичным, тремя - третичным и четырьмя - четвертичным.

Поскольку атомы углерода могут образовывать между собой не только одинарные, но и кратные (двойные и тройные) связи, то соединения, содержащие только одинарные связи углерод-углерод, называют насыщенными, соединения с кратными углерод-углеродными связями называют ненасыщенными. Соединения, в которых атомы углерода связаны только с атомами водорода, называют углеводородами.

Углеводороды признаны в органической химии родоначальными. Разнообразные соединения рассматриваются как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.

Функциональные группы.

В большинстве органических соединений, кроме атомов углерода и водорода, содержатся атомы других элементов (не входящие в скелет). Эти атомы или их группировки, во многом определяющие химические и физические свойства органических соединений, называют функциональными группами.

Функциональная группа оказывается окончательным признаком, по которому соединения относятся к тому или иному классу. Важнейшие группы приведены в табл. 17.1.

Таблица 17.1. Важнейшие функциональные группы

Соединения, которые содержат несколько функциональных групп, называют полифункциональными.

Для описания органических соединений полезным является понятие гомологического ряда. Гомологический, ряд образуют соединения, отличающиеся друг от друга на группу и обладающие сходными химическими свойствами.

Номенклатура органических соединений.

Современная номенклатура должна быть систематической и международной, чтобы специалисты всего мира могли отобразить в названии структуру соединения и, наоборот, по названию однозначно представить структуру. В настоящее время признана систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC - Международный союз теоретической и прикладной химии).

Среди вариантов систематических номенклатур, рекомендуемых ИЮПАК, наиболее распространенной является заместительная номенклатура. Само название номенклатуры показывает, что в соединении выделяется некая основа, в которой произведено замещение атомов водорода на иные атомы или группы. Для понимания общих принципов построения названий органических соединений по заместительной номенклатуре необходимо в первую очередь усвоить номенклатуру углеводородов. Вместе с тем правила ИЮПАК позволяют употреблять названия органических соединений, построенные на основе устаревших тривиальной и рациональной номенклатур. Правила использования этих номенклатур изложены ниже.

По правилам ИЮПАК название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суффиксов.

Для правильного построения названия необходимо провести выбор главной цепи и нумерацию атомов углерода в ней.

В заместительной номенклатуре название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры. Названия заместителей обозначаются префиксами (приставками) и суффиксами.

Заместитель - это любой атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре.

Функциональная группа - это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу.

Характеристическая группа - это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой. Для построения названия в первую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует). Когда характеристических групп в соединении несколько, то выделяют старшую характеристическую группу. Для характеристических групп условно установлен порядок старшинства.

В табл. 17.2 эти группы приведены в порядке убывания старшинства. Затем определяют родоначальную структуру, в которую обязательно должна входить старшая характеристическая группа.

Таблица 17.2. Префиксы и суффиксы для обозначения некоторых характеристических групп

Как видно из табл. 17.2, некоторые характеристические группы, а именно галогены, нитро- и алкоксигруппы, отражаются в общем названии только в виде префиксов, например бромметан, этоксиэтан, нитробензол.

Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.

В карбоциклических соединениях нумерацию начинают от того атома углерода, при котором находится старшая характеристическая группа.

Если при этом невозможно выбрать однозначную нумерацию, то цикл нумеруют так, чтобы заместители имели наименьшие номера.

В группе циклических углеводородов особо выделяются ароматические углеводороды, для которых характерно наличие в молекуле бензольного кольца. Некоторые широко известные представители ароматических углеводородов и их производных имеют тривиальные названия, использование которых разрешено правилами ИЮПАК: бензол, толуол, фенол, бензойная кислота.

Следует обратить внимание на то, что радикал образованный из бензола, называется фенил, а не бензил. Бензилом называют радикал образованный из толуола.

Составление названия органического соединения.

Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (например, мет-, эт-, проп-, бут-, пент-, гекс- и т.д.). Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ск, если в молекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ин для тройных связей, например пентан, пентен, пентин. Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывается положение кратной связи (например, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):

При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т.д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои названия.

Предельные углеводородные радикалы:

Непредельные углеводородные радикалы:

Ароматические углеводородные радикалы:

В качестве примера назовем следующее соединение:

1) Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова - пент; далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие кратной связи;

2) порядок нумерации обеспечивает старшей группе наименьший номер;

3) полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс указывает на наличие гидроксильной группы; положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.

Тривиальная номенклатура

представляет собой совокупность несистематических исторически сложившихся названий органических соединений (например: ацетон, уксусная кислота, формальдегид и т.д.). Важнейшие тривиальные названия вводятся в тексте при рассмотрении соответствующих классов соединений.

Рациональная номенклатура

позволяет строить название вещества на основании его структуры с более простым соединением, выбранным в качестве прототипа. Способ такого построения иллюстрируют следующие примеры:

Известно, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения - теория Л. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет - цепь атомов углерода. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цени (циклы) в молекулах.
Помимо атомов углерода и водорода молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.
Гетероатомы (кислород, азот и др.) могут входить в состав молекул и ациклических соединений, образуя в них функциональные группы, например, гидроксильную - ОН, карбонильную, карбоксильную, аминогруппу -NН2.
Функциональная группа - группа атомов, которая определяет наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.

Углеводороды - это соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода.

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью - ациклические (алифатические) и циклические - с замкнутой цепью атомов.

Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения (циклы образованы только атомами углерода) и гетероциклические (в циклы входят и другие атомы, такие как кислород, азот, сера).

Карбоциклические соединения, в свою очередь, включают два ряда соединений: алицикличвские и ароматические.

Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой р-электронов, образующих общую π-систему (единое π-электронное облако). Ароматичность характерна и для многих гетероциклических соединений.

Все остальные карбоциклические соединения относятся к алициклическому ряду.

Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными) в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи.

Предельные алифатические углеводороды называют алканами , они имеют общую формулу С n Н 2 n +2 , где n - число атомов углерода. Старое их название часто употребляется и в настоящее время - парафины.

Содержащие одну двойную связь , получили название алкены . Они имеют общую формулу С n Н 2 n .

Непредельные алифатические углеводороды с двумя двойными связями называют алкадиенами

Непредельные алифатические углеводороды с одной тройной связью называют алкинами . Их общая формула С n Н 2 n — 2 .

Предельные алициклические углеводороды - циклоалканы , их общая формула С n Н 2 n .

Особая группа углеводородов, ароматических , или аренов (с замкнутой общей π-электронной системой), известна из примера углеводородов с общей формулой С n Н 2 n -6.

Таким образом, если в их молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются производные углеводородов : галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения.

Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ди-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.

Общая формула моногалогенопроизводных предельных углеводородов:

а состав выражается формулой

C n H 2 n +1 Г,

где R - остаток от предельного углеводорода (алкана), углеводородный радикал (это обозначение используется и далее при рассмотрении других классов органических веществ), Г - атом галогена (F, Сl, Вг, I).

Спирты - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Спирты называют одноатомными , если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они являются производными алканов.

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

а их состав выражается общей формулой:
С n Н 2 n +1 ОН или С n Н 2 n +2 О

Известны примеры многоатомных спиртов, т. е. имеющих несколько гндроксильных групп.

Фенолы - производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.

Простейший представитель с формулой С 6 Н 5 ОН называется фенолом.

Альдегиды и кетоны - производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил).

В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая - с углеводородным радикалом.

В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами.

Состав предельных альдегидов и кетонов выражается формулой С n Н 2л О.

Карбоновые кислоты - производные углеводородов, содержащие карбоксильные группы (-СООН).

Если в молекуле кислоты одна карбоксильная группа, то карбоновая кислота является одноосновной. Общая формула предельных одноосновных кислот (R-СООН). Их состав выражается формулой С n Н 2 n O 2 .

Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода: R-О-R или R 1 -O-R 2 .

Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой С n Н 2 n +2 O

Сложные эфиры - соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.

Нитросоединения - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу -NO 2 .

Общая формула предельных мононитросоединений:

а состав выражается общей формулой

С n Н 2 n +1 NO 2 .

Амины - соединения, которые рассматривают как производные аммиака (NН 3), в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.

В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими и ароматическими .

В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают:

Первичные амины с общей формулой: R-NН 2

Вторичные - с общей формулой: R 1 -NН-R 2

Третичные - с общей формулой:

В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми.

Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу -NН 2 . Состав предельных первичных аминов выражается формулой С n Н 2 n +3 N.

Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом: аминогруппу -NН 2 , и карбоксил -СООН.

Состав предельных аминокислот, содержащих одну аминогруппу и один карбоксил, выражается формулой С n Н 2 n +1 NO 2 .

Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др.

Для названия органических соединений используют 2 номенклатуры — рациональную и систематическую (ИЮПАК) и тривиальные названия.

Составление названий по номенклатуре ИЮПАК

1) Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь.

2) К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:

Ан (предельный, нет кратных связей);
-ен (при наличии двойной связи);
-ин (при наличии тройной связи).

Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей (-диен, -триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:
СН 3 –СН 2 –СН=СН 2 СН 3 –СН=СН–СН 3
бутен-1 бутен-2

СН 2 =СН–СН=СН 2
бутадиен-1,3

Такие группы как нитро-, галогены, углеводородные радикалы, не входящие в главную цепь выносятся в приставку. При этом они перечисляются по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой.

Порядок составления названия следующий:

1. Найти самую длинную цепь атомов С.

2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению конца.

3. Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.

Номенклатура некоторых органических веществ (тривиальная и международная)

На начальном этапе развития химии природа органических веществ не была полностью понятна, поэтому им давались тривиальные названия, связанные с их свойствами (глицин - сладкий ) или источниками их получения (винный спирт ). Устоявшиеся тривиальные названия допускаются к употреблению правилами ИЮПАК.

Тривиальные названия носят простейшие предельные углеводороды, и они лежат в основе названий всех других классов ациклических соединений, а названия радикалов применяются в номенклатурах ИЮПАК и рациональной номенклатуре.

Названия н-алканов С n H 2n+2

Формула алкана	Название
CH 4	Метан
C 2 H 6	Этан
C 3 H 8	Пропан
C 4 H 10	Бутан
C 5 H 12	Пентан
C 6 H 14	Гексан
С 7 Н 16	Гептан
С 8 Н 18	Октан
C 9 H 20	Нонан
С 10 H 22	Декан
С 11 Н 24	Ундекан
С 12 Н 26	Додекан
С 13 H 28	Тридекан
C 14 -C 19	Тетрадекан и т. д.
С 20 Н 42	Эйкозан
C 21 H 44	Генэйкозан
С 22 Н 46	Докозан
С 23 Н 48	Трикозан
С 24 -C 29	Тетракозан и т.д.
С 30 Н 62	Триаконтан
C 31 H 64	Гентриаконтан
С 32 -C 39	Дотриаконтан и т.д.
С 40 Н 82	Тетраконтан
С 41 Н 84	Гентетраконтан и т.д.

Названия некоторых одновалентных радикалов

Формула алкана и его название	Формула алкила	Название алкила
		тривиальное	систематическое
		Пропил	Пропил
		Изопропил	1-метилэтил
		Бутил	Бутил
		Втор. бутил	1-метилпропил
Изобутил		Изобутил	2-метилпропил
		Трет. бутил	1,1-диметилэтил
Изопентан		Изопентил	3-метилбутил
		Втор. Изопентил	1,2-диметилпропил
		Трет. пентил	1,1-диметилпропил
		—	2-метилбутил
Неопентан		Неопентил	2,2-диметилпропил

Названия некоторых непредельных радикалов

Рациональная номенклатура

За основу рационального названия органического соединения берется название прототипа, атомы водорода которого замещены радикалами. В качестве прототипа выступает, как правило, простейший член гомологического ряда.

Класс	Прототип	Правило	Пример
Алканы	Метан	за метановый углерод выбирают наиболее разветвленный атом углерода примыкающие радикалы должны быть наименее сложными наличие нескольких одинаковых радикалов обозначается соответствующей умножающей приставкой «ди-«, «три-«, «тетра-«	Метил этил изопропил метан
Непредельные углеводороды	Этилен, ацетилен	Для указания местоположения заместителей С-атомы прототипа обозначают греческими буквами α и β или цифрами 1 и 2.	α-этил -β-третбутил этилен
Спирты	Карбинол		Изопропенил третбутил карбинол
Альдегиды	Уксусный альдегид		Винил изопропил уксусный альдегид
Кетоны	Кетон		Метил пропаргил кетон
Карбоновые кислоты	Уксусная кислота		Изопропил этинил уксусная кислота

Радикально-функциональная номенклатура

• применяется для названия простых моно- и бифункциональных соединений
• подчеркивает главную химическую особенность соединений

Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:

• выбирают старшую характеристическую группу (обозначается названием функционального класса), затем добавляют название органического радикала
• название функционального класса определяется старшей характеристической группой, другие группы обозначаются приставками
• в соединениях с многовалентными характеристическими группами различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке
• одинаковые радикалы обозначаются умножающими приставками (ди-, три-)

Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)

Группа	Название функционального класса
Х-производные кислот RCO-X, RSO 2 -X и т.п.	X: фторид, хлорид, бромид, йодид, цианид, азид; сернистые аналоги, селеновые аналоги
-CN, -NC	Цианид, изоцианид
>CO	Кетон, затем S - и далее Se-аналоги
-OH	Спирт, затем S - и далее Se-аналоги
-O-OH	Гидропероксид
-O-	Эфир или окись (оксид)
>S, >SO, >SO 2	Сульфид, сульфоксид, сульфон
>Se. >SeO, >SeO 2	Селенид, селеноксид, селенон
-F, -Cl, -Br, -I	Фторид, хлорид, бромид, йодид
-N 3	Азид

Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре

изобутиловый спирт

Винилхлорид

Этилцианид

Пропионилхлорид

бензилэтилкетон

метилдиэтиламин

изопропилметилсульфид

Изобутилэтиловый эфир

Диметилсульфоксид

Втор.бутилхлорид

2-Бромбутиловый спирт

3-Гидроксиизопропилкетон

Заместительная номенклатура

• строится на принципе замещения в структуре, служащей основой названия, атомов водорода различными заместителями
• название строится как сложное слово, состоящее из корня (название главной цепи), суффиксов, отражающих степень его ненасыщенности (ен, ин), приставок и окончаний, характеризующих число и характер заместителей, с указанием цифрами (локантами) их местонахождения

Предельные углеводороды

1. Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов (главная цепь); если в разветвленном углеводороде имеются цепи равной длины, то в качестве главной выбирают наиболее разветвленную
2. Цепь нумеруют; направление нумерации выбирают так, чтобы локанты (цифры, указывающие положение заместителей) были наименьшими.
3. К локанту с названием заместителя добавляют название углеводорода с числом, отвечающим длине главной цепи. При этом нужно соблюдать следующие правила:

• заместители перечисляются в алфавитном порядке
• повторяющиеся одинаковые заместители называют с добавлением умножающих приставок (ди-, три-, тетра-и т.д.). Приставки не влияют на алфавитный порядок перечисления
• цифры отделяются от букв дефисом, а друг от друга - запятой
• каждому заместителю отвечает свой локант

2,3,5-Триметилметин-4-пропилгептан

2,2,4-Триметилпентан

Непредельные углеводороды

• название непредельных углеводородов с одной двойной связью образуют от названия соответствующего алкана путем замены суффикса «ан» на «ен»
• в качестве главной выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную связь
• цепь нумеруют так, чтобы двойная связь получила наименьший порядковый номер
• название углеводородов с тройной связью образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс «ан» на «ин», а далее по аналогии с алкенами
• ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями получают суффикс «диен», с тремя - «триен», с двумя тройными - «диин» и т.д.
• если в соединении имеется и двойная, и тройная связь, добавляют суффикс «енин»
• двойная связь считается старше тройной и получает меньший номер

3-Изопропилпентен-1-ин-4

Монофункциональные производные углеводородов

Два типа характеристических групп:

1. обозначаются в виде приставок и перечисляются в алфавитном порядке одновременно с углеводородными радикалами
2. могут включаться в заместительное название либо в форме суффикса, либо в форме приставки в зависимости от их относительного старшинства

Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках

Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)

Классы	Формула	Обозначение в префиксе	Обозначение в суффиксе
Катион	-онио-	-онио-	-ониум
Карбоксил	-COOH -(C)(=O),OH	-карбокси- —	-карбоновая кислота -овая кислота
Сульфоновая кислота	-SO 3 H	-сульфо	-сульфоновая кислота
Сложные эфиры	-COOR -(C)(= O),R	R-оксикарбонил —	R…карбоксилат R…оат
Нитрилы	-C≡N -(C)≡N	циано- —	-карбонитрил -нитрил
Альдегиды	-CHO	формил	-карбальдегид
	-(C)H(=O)	оксо-	-аль
Кетоны	(C=O)	оксо-	-он
Спирты	-OH	гидрокси-	-ол
Фенолы	-OH	гидрокси-	—
Тиолы	-SH	меркапто-	-тиол
Гидропероксиды	-O-OH	гидроперокси-	—
Амины	-NH 2	амино-	-амин
Имины	=NH	имино-	-имин
Эфиры	-OR	R-окси-	—
Сульфиды	-SR	R-тио-	—
Пероксиды	-O-OR	R-диокси-	—

• в монофункциональных соединениях характеристические группы второго рода обозначаются только суффиксами
• цепь нумеруют так, чтобы заместитель, перечисляемый по алфавиту первым, получил наименьший номер
• если цепь не насыщена, то при нумерации предпочтение отдают кратной связи

2-Метил-3-хлорбутан

4-Бром-2-пентен

Пропантриол

2-Метилбутеналь

5-Метил-3-гептен-2,6-дион

4-Бром-2-гептен-5-индиовая кислота

Полифункциональные соединения

1. Выбор старшей функциональной группы

Из всех функциональных групп выбирают старшую - эта группа указывается в суффиксе, остальные помещаются в виде префиксов.

2. Выбор главной цепи

• Главная цепь должна содержать максимальное число старших групп
• В главной цепи должно быть максимальное количество двойных и тройных связей; при одинаковом количестве предпочтение отдается двойным
• Главная цепь должна иметь максимальную протяженность
• В главной цепи должно быть максимальное число заместителей, обозначаемых префиксами

3. Нумерация цепи

Начало и направление нумерации выбирают таким образом, чтобы наименьшие цифровые индексы получили следующие структурные элементы соединения (в приведенном порядке):

• основные группы, обозначаемые суффиксом
• суммарная ненасыщенность (т.е. сумма двойных и тройных связей)
• двойные связи
• тройные связи
• атомы или группы, указываемые в префиксах
• префиксы в порядке перечисления (по алфавиту)

4. Составление названия соединения

Префиксы располагают в алфавитном порядке. Сложные радикалы образуют единый префикс, который включается в алфавитный порядок по первой букве наименования. В случае идентичных префиксов с разными цифровыми локантами первым ставится префикс с младшим локантом. Курсивы (например, транс-, втор., сим.) в алфавитном порядке не учитываются.

2-Пентен-2,4-дисульфоновая кислота

2-Метил-3-цианопропановая кислота

Номенклатура (от латинского nomenclatura - перечень имён) - это система названий, научная терминология, употребляющаяся в любой науке. Важность этого вопроса для органической химии определяется исключительной многочисленностью и многообразием органических соединений, каждое из которых должно получить своё имя.

Номенклатура органических соединений - это свод правил, по которым строятся их названия.

На начальном этапе становления органической химии как науки идентифицированных веществ, которых нам представила живая природа, было известно мало. Они получали произвольные названия, иногда по случайным признакам, часто по источнику, из которого вещество выделено. Ряд органических соединений до настоящего времени сохранил свои исторически сложившиеся названия: метан, хлороформ, муравьиная и уксусная кислоты, ацетон, анилин, фенол и многие другие. Такая номенклатура, которая возникла еще в доструктурный период развития органической химии, называется исторической, эмпирической или тривиальной. Она сохранилась для ограниченного количества сравнительно простых, наиболее распространенных органических соединений.

По мере внедрения в органическую химию структурных представлений названия органических соединений начали связывать с их структурой (структурной формулой). В настоящее время в органической химии наиболее широко применяются две номенклатуры: рациональная и систематическая.

По рациональной (радикально-функциональной ) номенклатуре любое вещество рассматривается как производное простейшего прототипа.

Более строгой (и официальной) является систематическая номенклатура, базирующаяся на теории химического строения. Первый вариант этой номенклатуры был принят в 1892 г. на Международном конгрессе химиков в Женеве. В последующие годы номенклатура совершенствовалась Международным Союзом теоретической и прикладной химии (ШРАС, ИЮПАК) и с 1965 г. в органической химии действует стройная система правил - номенклатура ИЮПАК, называемая также систематической или научной. Наиболее полная редакция правил номенклатуры ИЮПАК приведена в «Голубой книге» (1979 г.), которая представляет собой наиболее полный свод современных правил номенклатуры органических соединений.

Для овладения основами номенклатуры вспомним систематизацию органических соединений и определение органической химии, данное немецким химиком К. Шорлеммером. Любое органическое соединение, содержащее в своем составе, кроме атомов углерода и водорода, другие элементы, можно рассматривать как производное соответствующего углеводорода с тем же числом атомов углерода. Например, производными простейшего углеводорода - метана являются: хлор- метан, хлористый метилен, хлороформ, метиловый спирт, формальдегид, муравьиная кислота, нитрометан, метиламин.

Каждое из указанных соединений имеет генетическое родство с метаном. Перечисленные соединения можно представить как продукты замещения атомов водорода в метане на соответствующие заместители. Аналогичным образом более сложные органические соединения можно представить производными более сложных углеводородов, содержащих два и более атома углерода. Генетическое родство различных классов органических соединений с соответствующими углеводородами отражается в их номенклатуре.

Первоначально рассмотрим, как строятся названия простейших органических соединений - углеводородов. По характеру углеродного скелета углеводороды бывают неразветвлённые (углеводороды нормального строения) и разветвлённые. Углеводороды, в которых каждый углеродный атом затратил только по одной валентности на связь с любым атомом углерода, называют насыщенными или предельными. Углеводороды, в которых содержатся углеродные атомы, затратившие более одной валентности на связь с соседними атомами углерода, называются ненасыщенными или непредельными. Гомологический ряд предельных неразветвлённых углеводородов (первая десятка) по мере увеличения числа углеродных атомов от одного до десяти и их тривиальные названия представлены в табл. 2.

Таблица 2

Гомологический ряд предельных углеводородов

Первые четыре представителя имеют эмпирические названия. Названия следующих образуются из корня греческого числительного, указывающего число углеродных атомов, и окончания «ан».

Для овладения как рациональной, так и систематической номенклатурой вводится понятие углеводородного радикала (алкильной группы, алкила). Если от молекулы насыщенного углеводорода мысленно отнять один атом водорода, то получающийся углеводородный остаток со свободной валентностью называют алкильной группой или алкилом.

В табл. 3 приведены структуры простейших углеводородных радикалов (алкилов) и их названия.

Названия углеводородных радикалов образуются от названий соответствующих углеводородов путем замены суффикса -ан на суффикс -ил.

От каждого углеводорода можно образовать столько радикалов, сколько неэквивалентных положений атомов водорода в нём имеется. Например, в метане и этане все атомы водорода занимают равноценные эквивалентные положения, и удаление любого из них приводит соответственно к радикалу СН 3 - (метил) от метана и СН 3 -СН 2 -(этил) от этана. В составе пропана СН 3 -СН 2 -СН 3 шесть атомов водорода, связанных с концевыми (первичными) атомами углерода, являются эквивалентными. Два атома водорода, связанные с центральным (вторичным) атомом углерода, по своему положению отличаются от вышеупомянутых, т.е. пропан имеет два неэквивалентных положения атомов водорода и соответственно можно получить два радикала: пропил и изопропил.

Таблица 3

Простейшие углеводородные радикалы

Представления об углеводородных радикалах помогут вам в дальнейшем «собирать» структуры молекул различных органических веществ, так как радикал можно рассматривать как основной структурный элемент («строительный блок») любой органической молекулы. Например, бутан можно рассматривать как структурное образование, возникающее в результате соединения друг с другом радикалов метила (СН 3 -) и пропила (СН 3 -СН 2 -СН 2 -) или двух этильных (СН 3 -СН 2 -) радикалов: