Каковы химические свойства углеводородов. Алканы — предельные углеводороды, их химические свойства. Номенклатура насыщенных углеводородов, их производные

Основой всех органических веществ являются соединения, которые состоят из двух элементов – углерода и водорода. От такого достаточно простого состава они и получили своё название – углеводороды. Это класс соединений, разнообразных по структуре, химическим связям, свойствам. Их в свою очередь, делят на группы – ряды:

1) Насыщенные углеводороды

а) Алканы

2) Ненасыщенные углеводороды:

а) Алкены

б) Алкины

Все углеводороды не имеют цвета. При нормальных условиях они могут находиться в твёрдом, жидком или газообразном состояниях. Их агрегатное состояние зависит от массы молекул вещества. Чем больше масса молекул, тем труднее разорвать связи между ними, так как с увеличением массы, как правило, увеличивается притяжение между молекулами, и затрудняются процессы плавления и испарения. Молекулярная масса оказывает влияние и на плотность вещества: с её увеличением плотность углеводорода увеличивается.

Общим свойством всех углеводородов, как и всех органических соединений, является горение – окисление кислородом. Например, в газовых плитах горит один из компонентов природного газа – пропан.

При сжигании пластмассовых предметов выделяется много ядовитых веществ, которые загрязняют атмосферу. Вдыхать дым костра, в котором сжигаются полимеры и пластмассы, чрезвычайно вредно.

Источником природных алканов являются нефть, попутные и природные газы. Природный газ содержит более 90% метана. Кроме метана, в нем содержится этан, пропан, бутан, немного азота, углекислого газа, иногда сероводород.

Нефть

Нефть представляет собой смесь различных алканов и других соединений. В ней присутствуют жидкие, твёрдые, а также нередко газообразные углеводороды. Газообразные углеводороды, растворённые в нефти, в недрах Земли находятся под давлением, а при выходе на поверхность они отделяются от жидкой нефти и образуют так называемые попутные газы. Они содержат меньше метана, а доля этана, пропана, бутана в них значительно больше, чем в природном газе. Ясно, что попутные газы не менее ценны, чем природный газ. И тем не менее с давних времён попутные газы на промыслах сжигают. В результате не только уничтожается ценное сырьё, но и наносится урон окружающей среде.

Алкены и алкины в природе практически не встречаются. Их получают из акланов отщеплением водорода в присутствии катализатора, например никеля. Такие реакции называются дегидрированием.

Природный газ является наиболее экономичным и экологичным топливом. Он используется на ТЭЦ, заводах, в быту. Жидкие углеводороды применяют в качестве горючего.

Как насыщенные, так и ненасыщенные углеводороды нужны не только в энергетике, но и в химической промышленности. Они служат сырьём для получения многих необходимых веществ: пластмасс, синтетических волокон, лаков и красок, лекарств, ацетона, спирта, сажы, водорода и других.

Для получения горючего топлива нефть подвергают переработке способом перегонки. Её сущность заключается в том, что при нагревании нефти до определённой температуры один за другим углеводороды испаряются, а затем конденсируются. Так получают горючее. А остатки перегонки используют в химической промышленности и для покрытия дорог.

Углеводороды представляют собой простейшие органические соединения. Их составляют углерод и водород. Соединения этих двух элементов называются предельными углеводородами или алканами. Их состав выражается общей для алканов формулой CnH2n+2, где n - количество атомов углерода.

Вконтакте

Алканы - международное наименование данных соединений . Также эти соединения называют парафинами и насыщенными углеводородами. Связь в молекулах алканов простая (или одинарная). Остальные валентности насыщены атомами водорода. Все алканы насыщены водородом до предела, его атомы находятся в состоянии sp3-гибридизации.

Гомологический ряд предельных углеводородов

Первым в гомологическом ряду насыщенных углеводородов стоит метан. Его формула CH4. Окончание -ан в наименовании предельных углеводородов являет отличительным признаком. Далее в соответствии с приведенной формулой в гомологическом ряду располагаются этан - C2H6, пропан C3H8, бутан - C4H10.

С пятого алкана в гомологическом ряду названия соединений образуются следующим образом: греческое число, указывающее число атомов углеводорода в молекуле + окончание -ан. Так, по-гречески число 5 - пэндэ, соответственно за бутаном идет пентан - C5H12. Далее - гексан C6H14. гептан - C7H16, октан - C8H18, нонан - C9H20, декан - C10H22 и т. д.

Физические свойства алканов заметно изменяются в гомологическом ряду: увеличивается температура плавления, кипения, увеличивается плотность. Метан, этан, пропан, бутан при обычных условиях, т. е. при температуре равной примерно 22 градуса тепла по Цельсию, являются газами, с пентана по гексадекан включительно - жидкостями, с гептадекана - твердыми веществами. Начиная с бутана, у алканов есть изомеры.

Существуют таблицы, отражающие изменения в гомологическом ряду алканов , которые наглядно отражают их физические свойства.

Номенклатура насыщенных углеводородов, их производные

Если происходит отрыв атома водорода от молекулы углеводорода, то образуются одновалентные частицы, которые называют радикалами (R). Название радикалу дает то углеводород, из которого этот радикал произведен, при этом окончание -ан меняется на окончание -ил. Например, из метана при отрыве атома водорода образуется радикал метил, из этана - этил, из пропана - пропил и т. д.

Радикалы также образуются и неорганическими соединениям. Например, отняв у азотной кислоты гидроксильную группу ОН, можно получить одновалентный радикал -NO2, который называется нитрогруппой.

При отрыве от молекулы алкана двух атомов водорода образуется двухвалентные радикалы, названия которых также образуются из названия соответствующих углеводородов, но окончание меняется на:

илиен, в том случае, если атомы водорода оторваны от одного атома углерода,
илен, в том случае, если от двух атомы водорода оторваны от двух соседних атомов углерода.

Алканы: химические свойства

Рассмотрим реакции, характерные для алканов. Всем алканам присущи общие химические свойства. Данные вещества являются малоактивными.

Все известные реакции с участием углеводородов подразделяются на два вида:

разрыв связи С-Н (примером может служить реакция замещения);
разрыв связи С-С (крекинг, образование отдельных частей).

Очень активны в момент образования радикалы. Сами по себе они существуют доли секунды. Радикалы легко вступают в реакции между собой. Их неспаренные электроны образуют новую ковалентную связь. Пример: CH3 + CH3 → C2H6

Радикалы легко вступают в реакции с молекулами органических веществ. Они либо присоединяются к ним, либо отрывают от них атом с неспаренным электроном, в результате чего появляются новые радикалы, которые, в свою очередь, могут вступать в реакции с другими молекулами. При такой цепной реакции получаются макромолекулы, которые перестают расти только тогда, когда оборвется цепь (пример: соединение двух радикалов)

Реакции свободных радикалов объясняют многие важные химические процессы, такие как:

Взрывы;
Окисления;
Крекинг нефти;
Полимеризацию непредельных соединений.

Подробно можно рассмотреть химические свойства насыщенных углеводородов на примере метана. Выше мы уже рассматривали строение молекулы алкана. Атомы углерода находятся в молекуле метана в состоянии sp3-гибридизации, и образуется достаточно прочная связь. Метан представляет собой газ баз запаха и цвета. Он легче воздуха. В воде малорастворим.

Алканы могут гореть. Горит метан синеватым бледным пламенем. При этом результатом реакции будут оксид углерода и вода. При смешивании с воздухом, а также в смеси с кислородом, особенно если соотношение объемов будет 1:2, данные углеводород образует взрывчатые смеси, из-за чего он крайне опасен для применения в быту и шахтах. Если метан сгорает не полностью, то образуется сажа. В промышленности ее таким образом и получают.

Из метана получают формальдегид и метиловый спирт путем его окисления в присутствии катализаторов. Если же метан сильно нагреть, то он распадается по формуле CH4 → C + 2H2

Распад метана можно осуществить до промежуточного продукта в специально оборудованных печах. Промежуточным продуктом будет ацетилен. Формула реакции 2CH4 → C2H2 + 3H2. Выделение ацетилена из метана сокращает расходы производства почти в два раза.

Также из метана получают водород, производя конверсию метана с водяным паром. Характерными для метана являются реакции замещения. Так, при обычной температуре, на свету галогены (Cl, Br) по стадиям вытесняют водород из молекулы метана. Таким образом образуются вещества, называемые галогенопроизводными. Атомы хлора , замещая в молекуле углеводорода атомы водорода, образуют смесь разных соединений.

В такой смеси присутствуют хлорметан (CH3 Cl или хлористый метил), дихлорметан (CH2Cl2или хлористый метилен), трихлорметан (CHCl3 или хлороформ), тетрахлорметан (CCl4 или четыреххлористый углерод).

Любое из этих соединений может быть выделено из смеси. В производстве важное значение отводится хлороформу и тетрахлорметану, в силу того, что они являются растворителями органических соединений (жиров, смол, каучука). Галогенопроизводные метана образуются по цепному свободнорадикальному механизму.

Свет воздействует на молекулы хлора, вследствие чего они распадаются на неорганические радикалы, которые отрывают атом водорода с одним электроном от молекулы метана. При этом образуется HCl и метил. Метил реагирует с молекулой хлора, в результате чего получается галогенопроизводное и радикал хлора. Далее радикал хлора продолжает цепную реакцию.

При обычной температуре метан обладает достаточной стойкостью к щелочам, кислотам, многим окислителям. Исключение - азотная кислота. В реакции с ней образуется нитрометан и вода.

Реакции присоединения для метана не характерны, т. к. все валентности в его молекуле насыщены.

Реакции, в которых участвуют углеводороды могут проходить не только с расщеплением связи С-Н, но и с разрывом связи С-С. Такие превращения происходят при наличии высоких температур и катализаторов. К таким реакциям относятся дегидрогенизация и крекинг.

Из насыщенных углеводородов путем окисления получают кислоты - уксусную (из бутана), жирные кислоты (из парафина).

Получение метана

В природе метан распространен достаточно широко. Он - главная составная часть большинства горючих природных и искусственных газов. Он выделяется из каменноугольных пластов в рудниках, со дна болот. Природные газы (что очень заметно в попутных газах нефтяных месторождений) содержат не только метан, но и другие алканы. Применение этих веществ разнообразно. Они используются как топливо, на различных производствах, в медицине и технике.

В условиях лаборатории данный газ выделяют при нагревании смеси ацетат натрия + гидроксид натрия, а также реакцией карбида алюминия и воды. Также метан получают из простых веществ. Для этого обязательными условиями являются нагрев и катализатор. Промышленное значение имеет получение метана синтезом на основе водяного пара.

Метан и его гомологи могут быть получены при прокаливании солей соответствующих органических кислот с щелочами. Еще одним способом получения алканов является реакция Вюрца, при которой нагреваются моногалогенопроизводные с металлическим натрием. читайте у нас на сайте.

Видеоурок 2: Циклоалканы: Химические свойства

Видеоурок 3: Алкены: Химические свойства

Видеоурок 4: Алкадиены (диены): Химические свойства

Видеоурок 5: Алкины: Химические свойства

Лекция: Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов, алкенов, диенов, алкинов, ароматических углеводородов

Химические свойства алканов и циклоалканов

Алканы - нециклические углеводороды. Атомы углерода в данных соединениях имеют sp 3 -гибридизацию. В молекулах данных углеводородах все атомы углерода связаны только одинарными неполярными и малополярными С-С связями. Перекрывание орбиталей происходит по оси, соединяющей ядра атомов. Это σ-связи. Данные органические соединения содержат максимальное число атомов водорода, поэтому их называют предельными (насыщенными). Из - за насыщенности, алканы не способны вступать в реакции присоединения. Поскольку атомы углерода и водорода имеют схожие электроотрицательности, данный фактор приводит к тому, что связи С-Н в их молекулах малополярны. Из - за этого, для алканов присущи реакции, проходящие с участием свободных радикалов.

1. Реакции замещения. Как было сказано, это наиболее характерные для алканов реакции. В таких реакциях происходит разрыв связей углерод-водород. Рассмотрим некоторые виды реакций замещения:

Галогенирование. Алканы реагируют с галогенами (хлором и бромом) при воздействии ультрафиолетового света или сильном нагревании. К примеру: CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl. При избыточном содержании галогена реакция продолжается до образования смеси галогенпроизводных различной степени замещения атомов водорода: моно-, ди- три- и т.д. К примеру, реакция образования дихлорметана (хлористого метилена): CH 3 Cl + Cl 2 → HCl + CH 2 Cl 2 .

Нитрование (реакция Коновалова). При нагревании и давлении алканы реагируют с разбавленной азотной кислотой. Впоследствии атом водорода замещается на нитрогруппу NO 2 и образуется нитроалкан. Общий вид данной реакции: R-H + HO-NO 2 → R-NO 2 + H 2 O. Где R-H - алкан, R- NO 2 - нитроалкан.

2. Реакции окисления. В обычных условиях алканы не реагируют с сильными окислителями (конц. серной и азотной кислотами, перманганатом калия КMnО 4 и дихроматом калия К 2 Cr 2 О 7).

Для получения энергии широко применяются реакции горения алканов:

а) При полном сгорании при избытке кислорода образуются углекислый газ и вода: CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

б) Частичное сгорание при недостатке кислорода: CH 4 + O 2 → C + 2H 2 O. Эта реакция используется в промышленности для получения сажи.

Нагревание алканов с кислородом (~200 о С) с использованием катализаторов приводит к разрыву части связей С–С и С–Н. В результате образуются альдегиды, кетоны, спирты, карбоновые кислоты. Например, при неполном окислении бутана получают уксусную кислоту: CH 3 -CH 2 -/-CH 2 -CH 3 + 3O 2 → 2CH 3 СООН + 2Н 2 О.

Важное значение имеет реакция метана и водяного пара с образованием смеси газов оксида углерода (II) с водородом. Протекает при t 800 0 C: CH 4 + Н 2 О → 3Н 2 +СО. Данная реакция также позволяет получить различные углеводороды.

3. Термические превращения алканов. Нагревание алканов без доступа воздуха до высоких t приводит к разрыву связи С-С. К данному типу реакций относятся крекинг и изомеризация, используемые для переработки нефти. Также к данным реакциям относится дегидрирование, необходимое для получения алкенов, алкадиенов и ароматических углеводородов.

Результатом крекинга становится разрыв углеродного скелета молекул алканов. Общий вид крекинга алканов при t 450-700 0 C: C n H 2n+2 → C n-k H 2(n-k)+2 + C k H 2k. При нагревании до 1000 0 С метан разлагается до простых веществ: CH 4 → С + 2Н 2 . Данная реакция называется пиролизом метана. При нагревании метана до 1500 0 С образуется ацетилен: 2 CH 4 → C 2 H 2 + 3Н 2 .

Изомеризация. Если при крекинге использовать катализатор хлорид алюминия алканы с нормальной цепью превращаются в алканы с разветвленной цепью:

Дегидрирование, т.е. отщепление водорода происходит в присутствии катализаторов и при t 400-600 0 С. В результате связь С-Н разрывается, образуется алкен: CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 или алкадиен: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → СН 2 =СН-СН=СН 2 + 2H 2 .

Химические свойства циклоалканов с числом атомов углерода в циклах больше четырех практически схожи со свойствами алканов. Однако для циклопропана и циклобутана характерны реакции присоединения. Это объясняется большим напряжением внутри цикла, которое приводит к стремлении циклов к разрыву и раскрытию. Так циклопропан и циклобутан легко присоединяют бром, водород или хлороводород. Например:

Химические свойства алкенов

1. Реакции присоединения. Алкены - активные соединения, потому что двойная связь в их молекулах состоит из одной прочной сигма- и одной слабой пи-связи. В реакции присоединения алкены часто вступают даже на холоде, в водных растворах и органических растворителях.

Гидрирование, т.е. присоединение водорода возможно в присутствии катализаторов: CH 3 -СН=СН 2 + Н 2 → CH 3 -СН 2 -СН 3 . Для дегидрирования алканов до алкенов применяются те же катализаторы. Но процесс дегидрирования будет проходить при более высокой t и меньшем давлении.

Галогенирование. Легко возникают реакции алкенов с бромом в водном растворе и в органических растворителях. В результате желтые растворы брома теряют свою окраску, то есть обесцвечиваются: СН 2 =СН 2 + Br 2 → CH 2 Br- CH 2 Br .

Гидрогалогенирование. Присоединение молекулы галогеноводорода к молекуле несимметричного алкена приводит к смеси двух изомеров. В отсутствие специфических условий присоединение происходит селективно, по правилу В.В. Марковникова. Существует следующая закономерность присоединения: водород присоединяется к тому атому углерода, у которого больше атомов водорода, а галоген - к атому углерода с меньшим числом атомов водорода: СН 2 =СН-СН 3 + HBr → СН 3 -СНBr-СН 3 . Образовался 2-бромпропан.

Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Так как присоединение воды к молекуле алкена происходит согласно правилу Марковникова, образование первичного спирта возможно только при гидратации этилена: CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 - CH 2 - OH .

Полимеризация протекает по свободно-радикальному механизму: nCH 2 =CH 2 → (- CH 2 - CH 2 -)n. Образовался полиэтилен.

2. Реакции окисления. Алкены, к ак и все остальные углеводороды сгорают в кислороде. Уравнение горения алкенов в избытке кислорода имеет вид: C n H 2n+2 + O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O . Образовались углекислый газ и вода.

Алкены достаточно легко окисляются. При действии на алкены водного раствора KMnO 4 , происходит обесцвечивание.

Окисление алкенов перманганатом калия в нейтральном или слабощелочном растворе образует диолы: C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (охлаждение).

В кислой среде проходит полный разрыв двойной связи с последующим превращение атомов углерода, образовывавших двойную связь в карбоксильные группы: 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K2SO 4 + 17H 2 O (нагревание).

Когда двойная С=С связь располагается в конце молекулы алкена, в роли продукта окисления крайнего углеродного атома при двойной связи будет выступать углекислый газ. Данный процесс связан с тем, что промежуточный продукт окисления, а именно муравьиная кислота, достаточно просто окисляется в избытке окислителя: 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (нагревание).

Химические свойства алкинов

Алкины - ненасыщенные углеводороды, вступающие в реакции присоединения.

Галогенирование алкинов приводит к присоединению их молекул как к одной, так и двум молекулам галогена. Это объясняется наличием в тройной связи молекул алкинов одной прочной сигма-связи и двух непрочных пи-связей. Присоединение одной молекулой алкина двух молекул галогена протекает по электрофильному механизму последовательно, в две стадии.

Гидрогалогенирование также протекает по электрофильному механизму и в две стадии. В обоих стадиях присоединение молекул галогеноводорода соответствует правилу Марковникова.

Гидратация проходит с участием солей ртути в кислой среде и именуется реакцией Кучерова:

Гидрирование (реакция с водородом) алкинов происходит в две фазы. В качестве катализаторов применяют такие металлы, как платина, палладий, никель.

Тримеризация алкинов, к примеру ацетилена. Если пропустить данное вещество над активированным углем при высокой t образуется смесь различных продуктов, основным из которых является бензол:

Димеризация алкинов протекает в присутствии солей меди как катализаторов: HC≡CH + HC≡CH → H 2 C= CH- C≡CH

Окисление алкинов: С n H 2n-2 + (3n+1)/2 O 2 → nCO 2 + (n+1)H 2 O .

Алкины с тройной C≡C на конце молекулы взаимодействуют с основаниями. Например, реакция ацетилена с амидом натрия в жидком аммиаке: HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3 . Реакция с аммиачным раствором оксида серебра образует ацетилениды (нерастворимые солеподобные вещества). Данную реакцию проводят если необходимо распознать алкины с концевой тройной связью или выделить такой алкин из смеси с другими алкинами. Все ацетилениды серебра и меди являются взрывоопасными веществами. Ацетилениды способны реагировать с галогенпроизводными. Данная возможность используется для синтеза более сложных органических соединений с тройной связью: СН 3 -C≡CН + NaNН 2 → СН 3 -C≡CNa + NН 3 ; СН 3 -C≡CNa + CH 3 Br → СН 3 -C≡C-СН 3 + NaBr.

Химические свойства диенов

По своим химическим свойствам алкадиены схожи с алкенами. Но есть некоторые особенности:

Галогенирование. Алкадиены способны присоединяться с водородом, галогенами и галогеноводородами в положениях 1,2-присоединения: CH 2 =CH-CH=CH 2 + Br 2 → CH 2 =CH-CHBr- CH 2 Br

а также 1,4-присоединения: CH 2 =CH-CH=CH 2 + Br 2 → Br CH 2 - CH=CH- CH 2 Br

Полимеризация: nCH 2 =CH-CH=CH 2 t,Na → (-CH 2 -CH=CH-CH 2 -) n . Так получают синтетический каучук.

Химические свойства ароматических углеводородов (аренов)

  алканы, алкены, алкины, арены - характеристика, использование, реакции

1) Алканы – это предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями. Состав их отражает одна общая формула: С n Н 2n+2 .

Физические свойства алканов зависят от состава их молекул, т.е. от относительной молекулярной массы. С увеличением относительной молекулярной массы у алканов увеличивается температура кипения и плотность, а так же изменяется агрегатное состояние: первые четыре алкана – газообразные вещества, следующие одиннадцать – жидкости, а начиная с гексадекана – твердые вещества.

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющим использование алканов в качестве топлива, является реакция горения .

Для алканов, как для предельных углеводородов, наиболее характерны реакции замещения . Так атомы водорода в молекуле метана способны последовательно замещаться на атомы галогенов.

Нитрование

Алканы реагируют с азотной кислотой или N 2 O 4 в газовой фазе с образованием нитропроизводных. Все имеющиеся данные указывают на свободно радикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Крекинг

При нагревании выше 500°C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции.

Получение

Главным источником алкановявляется нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.

Применение

Газообразные алканы используются в качестве ценного топлива. Жидкие в свою очередь составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах.

2) Алкены – это непредельные углеводороды содержащие в молекуле, кроме одинарных связей, одну двойную углерод-углеродную связь. Состав их отображает формула:С n Н 2n .

Физические свойства

Температуры плавления и кипения алкенов увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства

Алкены химически активны. Их химические свойства во многом определяются наличием двойной связи. Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения:

1) Водорода, 2) Воды, 3) Галогенов, 4) Галогенводородов.

Алкены легко вступают в реакции окисления, окисление алкенов может происходить в зависимости от условий и видов окислительных реагентов как с разрывом двойной связи, так и с сохранением углеродного скелета.Полимеризация алкенов может протекать как по свободнорадикальному, так и катионно-анионному механизму.

Методы получения алкенов

Основным промышленным методом получения алкенов является каталитический и высокотемпературный крекингуглеводородовнефти и природного газа. Для производства низших алкенов используют также реакцию дегидратации соответствующих спиртов.

В лабораторной практике обычно применяют метод дегидратации спиртов в присутствии сильных минеральных кислот.В природе ациклические алкены практически не встречаются. Простейший представитель этого класса органических соединений - этилен (C 2 H 4) - является гормоном для растений и в незначительном количестве в них синтезируется.

Применение

Алкены являются важнейшим химическим сырьем. Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, пленок) и других органических веществ. Высшие алкены применяют для получения высших спиртов.

3) Алкины – это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат, помимо одинарных связей, одну тройную углерод-углеродную связь. Состав отображает формула: С n Н 2n-2 .

Физические свойства

Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С 4) - газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, но лучше - в органических растворителях.Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде.

Химические свойства

Как и все непредельные соединения, алкины активно вступают в реакции присоединения: 1) галогенов, 2) водорода, 3) галогенводородов, 4) воды. Вступают в реакции окисления.Ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:

a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная

тримеризация ацетилена.

b)При нагревании ацетилена в присутствии активированного угля (реакция Зелинского) осуществляется циклическая тримеризация с образованием бензола.

Методы получения

Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана, пиролиз природного газа и карбидный метод.Алкины можно получить из дигалогенопроизводных парафинов отщеплением галогеноводорода при действии спиртового раствора щелочи.

Применение

Серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен, который является важнейшим химическим сырьём. При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов.

4) Арены - ароматические углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец.

Физические свойства

Как правило, ароматические соединения - твердые или жидкие вещества. Отличаются высокими показателями преломления и поглощения.Нерастворимы в воде, но хорошо растворимы во многих органических жидкостях. Огнеопасны, бензол является токсичным.

Химические свойства

Для ароматических соединений характерны реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом. Возможны реакции присоединения и окисления, но проходят с трудом, так как нарушают ароматичность.

Методы получения

Основными природными источниками ароматических углеродов являются

каменный уголь и нефть.Тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600 °C.Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных.

Применение - Ароматические углеводороды, в первую очередь бензол, широко применяются в промышленности: в качестве добавки к бензину, при производстве растворителей, взрывчатых веществ, красителя анилина, лекарственных средств.

10. Struktura, vlastnosti a význam derivátů uhlovodíků

halové deriváty, nitrosloučeniny, aminosloučeniny, alkoholy a fenoly, aldehydy a ketony, karboxylové sloučeniny – charakteristika, použití, reakce

10. Строение, свойства и значение производных углеводородов 

галогеноалканы, нитросоединения, аминосоединения, спирты и фенолы, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты - характеристика, использование, реакции

1) Галогеналканы - органические соединения, которые содержат в своём составе связь «углерод-галоген». В силу того, что атомы галогенов являются более электроотрицательными, чем атом углерода, связь С-Х поляризована таким образом, что атом галогена приобретает частичный отрицательный заряд, а атом углерода - частичный положительный.Большинство галогеноалканов в чистом виде являются бесцветными соединениями.Чем больше атомов углерода, тем выше температуры плавления и кипения. Если же у одного атома углерода содержатся 2 или 3 атома галогена, то температура плавления и кипения такого соединения, напротив, снижаются.Характерные реакции - реакция Вюрца, нуклеофильное замещение, элиминирование, взаимодействие с щелочными и щёлочноземельными металлами. Получают галогеналканы путем хлорирования алканов на свету, гидрохлорированием ненасыщенных углеродов или получают из спиртов.Галогеналканыиспользуются:какрастворителидляжировимасел; тефлон;вкачествехладагентов.

2) Нитросоединения - органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп– NO 2 . Под нитросоединениями обычно подразумевают C-нитросоединения, в которых нитрогруппа связана с атомом углерода.Нитросоединенияпредставляютсобойбесцветныемалорастворимыевводеихорошорастворимыеворганическихрастворителяхжидкости, обладающиехарактернымминдальнымзапахом. Всенитросоединенияявляютсядовольносильнымиядамидляцентральнойнервнойсистемы.Благодарявысокойполярностинитросоединениямогутрастворятьтакиевещества, которыенерастворяютсявобычныхрастворителях. Полинитросоединенияобычнослабоокрашены, взрывчатыеприудареидетонации.

По химическому поведению нитросоединения обнаруживают определенное сходство с азотной кислотой. Это сходство проявляется при окислительно-восстановительных реакциях: Восстановление нитросоединений (Реакция Зинина), реакции конденсации, Таутомерия (явление обратной изомерии) нитросоединений.

Нитросоединения широко применяются в органическом синтезе для получения различных веществ, используемых в производстве красителей и лекарственных препаратов. Некоторые из нитросоединений применяются в качестве противогрибковых и противомикробных средств. Полинитропроизводные – тротил, пикриновая кислота и ее соли – используются как взрывчатые вещества.

4)Аминосоединения – это органические соединения, представляющие собой производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородный радикал. Амины классифицируются по двум структурным признакам: 1) По количеству радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины. 2) По характеру углеводородного радикала амины разделяются на алифатические, ароматические и смешанные.

Метиламин, диметиламин и триметиламин - газы, средние члены алифатического ряда - жидкости, высшие - твердые вещества.Подобно аммиаку, низшие амины прекрасно растворяются вводе, образуя щелочные растворы. С повышением молекулярного весарастворимостьаминов вводе ухудшается.Запах аминов напоминает запах аммиака, высшие амины практически лишены запаха.Температурыкипения первичных аминов значительно ниже, чем у соответствующих спиртов.

Амины жирного ряда, подобно аммиаку, способны соединяться с кислотами, даже с такими слабыми, как угольная кислота, и дают при этом соответствующие соли замещенных аммониевых оснований. Действие азотистой кислоты на амины является их характерной реакцией, позволяющей различить первичные, вторичные и третичные амины.

Ацилирование. При нагревании с карбоновыми кислотами, их ангидридами, хлорангидридами или сложными эфирами первичные и вторичные амины ацилируются с образованием N-замещенных амидов.Амины широко распространены в природе, так как образуются при гниении живых организмов.Амины используют при получении лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для органического синтеза.

5) Спирты - органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп.По числу гидроксильных групп, содержащихся в молекуле, спирты делятся на одноатомные двухатомные,трехатомные и многоатомные.В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксил, различают первичные, вторичные, и третичные спирты.Молекулы спиртов, подобны молекуле воды,однако спирты имеют существенно более высокие температуры плавления и кипения. Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы. Спирты взаимодействуют с: щелочными и щелочноземельными металлами, с галогенводородами и

с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров. Также бывают реакции межмолекулярной дегидратации спиртов, дегидрирования и реакции окисления спиртов. Спирты широко распространены в природе как в свободном виде, так и в составе сложных эфиров. Спирты могут быть получены из самых разных классов соединений, таких как углеводороды, галогеналканы, амины икарбонильные соединения. В основном, все методы сводятся к реакциям окисления, восстановления, присоединения и замещения. В промышленности спирты получают при помощи химических методов либо биохимических методов производства. Области использования спиртов многочисленны и разнообразны, особенно учитывая широчайший спектр соединений, относящихся к этому классу. Спирты используют в качестве растворителей и очистителей, этиловый спирт является основой алкогольной продукции, также широко используются в парфюмерной промышленности и многих других сферах.

6) Фенолы – это органические соединения, в молекулах которых радикал фенил связан с одной или несколькими гидроксильными группами. По числу ОН-групп различают одноатомные и многоатомные фенолы. Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.У фенола ярко выражены кислотные свойства. Это связано с тем, что свободная электронная пара кислорода в феноле оттянута к ядру. При взаимодействии фенола со щелочами образуются соли – феноляты. За счёт гидроксильной группы фенол будет взаимодействовать со щелочными металлами.

С участием бензольного кольца протекают также реакции замещения и присоединения.

Фенолы в значительных количествах содержатся каменноугольной смоле. Фенол получают также сплавлением натриевой соли бензолсульфокислоты с едким натром.

Фенол используется в производстве пластических масс, пикриновой кислоты, красителей, средств для борьбы с насекомыми. Все фенолы обладают бактерицидным действием, поэтому они применяются в качестве дезинфицирующих средств в медицине и ветеринарии.

Альдегиды и кетоны

Альдегиды – это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом.

Кетоны – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами.

Так как альдегиды и кетоны – полярные соединения, они имеют более высокие температуры кипения, чем неполярные, однако ниже, чем у спиртов, что указывает на отсутствие молекулярной ассоциации. Хорошо растворимы в воде, однако с увеличением размера молекул растворимость резко уменьшается. Высшие альдегиды и кетоны обладают приятным запахом, средние гомологи ряда альдегидов обладают устойчивым характерным запахом, низшие альдегиды имеют резкий неприятный запах.Для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по двойной связи. Кроме реакции присоединения по карбонильной группе, для альдегидов характерны также реакции с участием альфа-атомов водорода, соседних с карбонильной группой. Их реакционная способность связана с электроноакцепторным влиянием карбонильной группы, которое проявляется в повышенной полярности связи. Это приводит к тому, что альдегиды, в отличие от кетонов, легко окисляются. Их взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра является качественной реакцией на альдегиды. Общим способом получения альдегидов и кетонов является окисление спиртов на медном катализаторе.В промышленности альдегиды и кетоны получают дегидрированием спиртов. В промышленности кетоны используют как растворители, фармацевтические препараты и для изготовления различных полимеров.Из всех альдегидов больше всего производится формальдегида. Он, в основном, используется в производстве смол. Также из него синтезируют лекарственные средства используют как консервант биологических препаратов.

8) Карбоновые кислоты – это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу -СООН, связанную с углеводородным радикалом.Температуры кипения и плавления карбоновых кислот намного выше, не только чем у соответствующих углеводородов, но и чем у спиртов. Хорошая растворимость в воде, но с увеличением углеводородного радикала ухудшается.Низшие члены гомологического ряда при обычных условиях представляют собой жидкости, обладающие характерным острым запахом. Средние представители этого гомологического ряда - вязкие жидкости; начиная с С 10 - твердые вещества.Карбоксильная группа устроена таким образом, что молекула достаточно легко может отщеплять водород - проявлять свойства кислоты. Карбоновые кислоты реагируют с металлами и их соединениями, вытесняют более слабые кислоты из их солей, взаимодействуют с основными и амфотерными оксидами и гидроксидами, а так же участвуют в реакции этерификации. Карбоновые кислоты получают путем окисления альдегидов и спиртов и гидролизом сложных эфиров. Муравьиную кислоту применяют в медицине, уксусная кислота применяется в пищевой промышленности, а так же используется в качестве растворителя.

11. Makromolekulární látky vznikající polymerací, polykondenzací a polyadicí

stavební a strukturní jednotka

vlastnosti makromolekulárních látek

polymery, polyestery, polyamidy, fenoplasty, aminoplasty, polyuretany – příklady, použití

Назад Вперёд

Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.

Цель: познакомить с химическими свойствами предельных углеводородов, научить составлять уравнения химических реакций, указывать условия их протекания. Продолжить формирование мировоззренческих понятий: о познаваемости природы, причинно-следственной зависимости между составом, строением, свойствами и применением предельных углеводородов.

Тип урока: изучение нового материала.

Вид урока: беседа, лекция.

Методы урока:

Обучения – диалогический, показательный.

Преподавания – информационно-сообщающий, объяснительный.

Оснащение урока: компьютер, проектор, свеча, спички.

1. Актуализация.

1. Какие органические вещества относят к углеводородам? (Углеводороды – это органические соединения, состоящие из двух элементов: углерода и водорода.)

2. Как называют предельные углеводороды по международной номенклатуре? (Алканы.)

3. Назовите общую формулу алканов. (C n H 2n+2 .)

4. Напишите формулы алканов, имеющих в своем составе атомов углерода: а) 16; б) 21; в) 23. (С 16 Н 34 , С 21 Н 44 , С 23 Н 48 .)

5. Укажите вид гибридизации, характерный для предельных углеводородов. (sp 3 -гибридизация .)

6. Назовите угол и длину связи, характерные для алканов. (Угол – 109°28" и длина углерод-углеродной связи – 0,154 нм.)

2. Изучение нового материала.

В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с концентрированными серной и азотной кислотами, с концентрированными и расплавленными щелочами, не окисляются сильными окислителями - перманганатом калия KMnО 4 и т.п.

Химическая устойчивость алканов объясняется высокой прочностью s -связей С-С и С-Н, а также их неполярностью. Неполярные связи С-С и С-Н в алканах не склонны к ионному разрыву, но способны расщепляться гомолитически под действием активных свободных радикалов. Поэтому для алканов характерны радикальные реакции, в результате которых получаются соединения, где атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов.

Следовательно, алканы вступают в реакции, протекающие по механизму радикального замещения, обозначаемого символом S R (от англ, substitution radicalic). По этому механизму легче всего замещаются атомы водорода у третичных, затем у вторичных и первичных атомов углерода.

2.1. Галогенирование.

При взаимодействии алканов с галогенами (хлором и бромом) под действием УФ-излучения или высокой температуры образуется смесь продуктов от моно- до полигалогензамещенных алканов.

СН 4 +CL 2 ->CH 3 CL- хлорметан

CH 3 CL + CL 2 ->CH 2 CL 2 - дихлорметан

CH 2 CL 2 + CL 2 -> CHCL 3 - трихлорметан

CHCL 3 + CL 2 -> CCL 4 -тетрохлорметан

2.2. Нитрование.

Несмотря на то, что в обычных условиях алканы не взаимодействуют с концентрированной азотной кислотой, при нагревании их до 140°С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой под давлением осуществляется реакция нитрования – замещение атома водорода нитрогруппой (реакция М.И.Коновалова). В реакцию нитрования вступают все алканы, однако скорость реакции и выходы нитросоединений низкие. Наилучшие результаты наблюдаются с алканами, содержащими третичные углеродные атомы.

CH 3 -CH 3 + HNO 3 -> CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O.

2.3. Изомеризация.

Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации - перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения.

2.4. Термическое разложение.

СН 4 ->C + 2H 2

C 2 H 2 ->2C +H 2

Крекинг - при высокой температуре в присутствии катализаторов предельные углеводороды подвергаются расщеплению, которое называется крекингом. При крекинге происходит гомолитический разрыв углерод - углеродных связей с образованием насыщенных и ненасыщенных углеводородов с более короткими цепями.

C 8 H 18 -> C 4 H 10 + С 4 Н 8

Эти реакции имеют большое промышленное значение. Таким путем высококипящие фракции нефти (мазут) превращают в бензин, керосин и другие ценные продукты.

Повышение температуры процесса ведет к более глубоким распадам углеводородов и, в частности, к дегидрированию, т.е. к отщеплению водорода. Так, метан при 1500°C приводит к ацетилену.

2CH 4 -> C 2 H 2 + 3H 2

2.5. Окисление.

В обычных условиях алканы устойчивы к действию кислорода и окислителей. При поджигании на воздухе алканы горят, превращаясь в двуокись углерода и воду и выделяя большое количество тепла.

CH 4 + 2O 2 -> CO 2 + 2H 2 O

C 5 H 12 + 8O 2 -> 5CO 2 + 6H 2 O

С n Н 2n +2 + (Зn+1)/2О 2 = nСО 2 + (n+1)Н 2 О.

(Демонстрация горения свечи)

3. Применение (самостоятельная работа с текстом учебника).

Первый в ряду алканов – метан – является основным компонентом природных и попутных газов и широко используется в качестве промышленного и бытового газа. Перерабатывается в промышленности в ацетилен, газовую сажу, фторо- и хлоропроизводные.

Низшие члены гомологического ряда используются для получения соответствующих непредельных соединений реакцией дегидрирования. Смесь пропана и бутана используется в качестве бытового топлива.

Средние члены гомологического ряда применяются как растворители и моторные топлива. Высшие алканы используются для производства высших жирных кислот, синтетических жиров, смазочных масел и т.д.

4. Домашнее задание: параграф 11, выполнить упр. 4, 5.