Строение молекулы бензола в пространстве. Ароматические углеводороды. Бензол, структурная формула, свойства и получение. Применение бензола и его гомологов. Что такое арены

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Бензол (циклогексатриен – 1,3,5) – органическое вещество, простейший представитель ряда ароматических углеводородов.

Формула – С 6 Н 6 (структурная формула – рис. 1). Молекулярная масса – 78, 11.

Рис. 1. Структурные и пространственная формулы бензола.

Все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в sp 2 гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует 3σ-связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащие в одной плоскости. Шесть атомов углерода образуют правильный шестиугольник (σ-скелет молекулы бензола). Каждый атом углерода имеет одну негибридизованную р-орбиталь, на которой находится один электрон. Шесть р-электронов образуют единое π-электронное облако (ароматическую систему), которое изображают кружочком внутри шестичленного цикла. Углеводородный радикал, полученный от бензола носит название C 6 H 5 – — фенил (Ph-).

Химические свойства бензола

Для бензола характерны реакции замещения, протекающие по электрофильному механизму:

— галогенирование (бензол взаимодействует с хлором и бромом в присутствии катализаторов – безводных AlCl 3 , FeCl 3 , AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

— нитрование (бензол легко реагирует с нитрующей смесью – смесь концентрированных азотной и серной кислот)

— алкилирование алкенами

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH(CH 3) 2 ;

Реакции присоединения к бензолу приводят к разрушению ароматической системы и протекают только в жестких условиях:

— гидрирование (реакция протекает при нагревании, катализатор – Pt)

— присоединение хлора (протекает под действием УФ-излучения с образованием твердого продукта – гексахлорциклогексана (гексахлорана) – C 6 H 6 Cl 6)

Как и любое органическое соединение бензол вступает в реакцию горения с образованием в качестве продуктов реакции углекислого газа и воды (горит коптящим пламенем):

2C 6 H 6 +15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O.

Физические свойства бензола

Бензол – жидкость без цвета, но обладающая специфическим резким запахом. Образует с водой азеотропную смесь, хорошо смешивается с эфирами, бензином и различными органическими растворителями. Температура кипения – 80,1С, плавления – 5,5С. Токсичен, канцероген (т.е. способствует развитию онкологических заболеваний).

Получение и применение бензола

Основные способы получения бензола:

— дегидроциклизация гексана (катализаторы – Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 –(CH 2) 4 -CH 3 → С 6 Н 6 + 4H 2 ;

— дегидрирование циклогексана (реакция протекает при нагревании, катализатор – Pt)

С 6 Н 12 → С 6 Н 6 + 4H 2 ;

— тримеризация ацетилена (реакция протекает при нагревании до 600С, катализатор – активированный уголь)

3HC≡CH → C 6 H 6 .

Бензол служит сырьем для производства гомологов (этилбензола, кумола), циклогексана, нитробензола, хлорбензола и др. веществ. Ранее бензол использовали в качестве присадки к бензину для повышения его октанового числа, однако, сейчас, в связи с его высокой токсичностью содержание бензола в топливе строго нормируется. Иногда бензол используют в качестве растворителя.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Запишите уравнения, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl.

Решение

Для получения ацетилена из метана используют следующую реакцию: 2CH 4 → C 2 H 2 + 3Н 2 (t = 1400C). Получение бензола из ацетилена возможно по реакции тримеризации ацетилена, протекающей при нагревании (t = 600C) и в присутствии активированного угля: 3C 2 H 2 → C 6 H 6 . Реакция хлорирования бензола с получением в качестве продукта хлорбензола осуществляется в присутствии хлорида железа (III): C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.

ПРИМЕР 2

Задание	К 39 г бензола в присутствии хлорида железа (III) добавили 1 моль бромной воды. Какое количество вещества и сколько граммов каких продуктов при этом получилось?
Решение	Запишем уравнение реакции бромирования бензола в присутствии хлорида железа (III): C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr. Продуктами реакции являются бромбензол и бромоводород. Молярная масса бензола, рассчитанная с использованием таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 78 г/моль. Найдем количество вещества бензола: n(C 6 H 6) = m(C 6 H 6) / M(C 6 H 6); n(C 6 H 6) = 39 / 78 = 0,5 моль. По условию задачи бензол вступил в реакцию с 1 моль брома. Следовательно, бензол находится в недостатке и дальнейшие расчеты будем производить по бензолу. Согласно уравнению реакции n(C 6 H 6): n(C 6 H 5 Br) : n(HBr) = 1:1:1, следовательно n(C 6 H 6) = n(C 6 H 5 Br) = : n(HBr) = 0,5 моль. Тогда, массы бромбензола и бромоводорода будут равны: m(C 6 H 5 Br) = n(C 6 H 5 Br)×M(C 6 H 5 Br); m(HBr) = n(HBr)×M(HBr). Молярные массы бромбензола и бромоводорода, рассчитанные с использованием таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 157 и 81 г/моль, соответственно. m(C 6 H 5 Br) = 0,5×157 = 78,5 г; m(HBr) = 0,5×81 = 40,5 г.
Ответ	Продуктами реакции являются бромбензол и бромоводород. Массы бромбензола и бромоводорода – 78,5 и 40,5 г, соответственно.

Цели урока:

• дать понятие об ароматической связи, её особенностях, установить взаимосвязь между строением бензола и его свойствами;
• закрепить умение сравнивать состав и строение углеводородов различных рядов;
• познакомить с физическими свойствами бензола;
• показать токсическое воздействие аренов на здоровье человека.

План лекции

1. Вывод молекулярной и структурной формулы бензола.
2. История открытия бензола.
3. Формула Кекуле.
4. Строение бензола.
5. Понятие “ароматичности”.
6. Возникновение термина “ароматические соединения”.
7. Физические свойства бензола.
8. Токсическое воздействие аренов на организм человека.
9. Закрепление пройденного материала.
10. Домашнее задание.

В начале урока предлагаю учащимся решить задачу на вывод формулы вещества.

Задача. При сжигании 2,5 г вещества выделилось 8,46 г углекислого газа и 1,73 г воды. Масса 1 л вещества составляет 3,5 г. Определите молекулярную и возможную структурную формулы вещества.

Решая задачу, учащиеся выводят молекулярную формулу вещества – С 6 Н 6 . Возникает проблемная ситуация: “Какое строение может иметь молекула бензола?” Опираясь на знание о непредельных углеводородах, учащиеся предлагают возможные структурные формулы для него:

НС С-СН 2 -СН 2 - С СН

Н 2 С = СН -С С-СН = СН 2 и другие.

Учащиеся делают вывод о том, что бензол является сильно ненасыщенным соединением, вспоминают качественные реакции на непредельность.

Предлагаю учащимся проверить гипотезу о непредельности бензола в ходе выполнения эксперимента. Проведя реакции бензола с бромной водой и раствором перманганата калия, ученики приходят к выводу, что бензол, являясь ненасыщенной системой, не даёт качественных реакций на непредельность, следовательно, его нельзя отнести к классу непредельных углеводородов.

Какое же строение имеет молекула бензола, и к какому классу углеводородов его можно отнести?

Прежде, чем ответить на этот вопрос, знакомлю учеников с историей открытия бензола, которая весьма интересна. В 1812 – 1815 годах в Лондоне впервые появилось газовое освещение. Светильный газ, добывавшийся из жира морских животных, доставлялся в железных баллонах. Эти баллоны помещались обычно в подвале дома, из них газ по трубкам распределялся по всему помещению. Вскоре было замечено крайне неприятное обстоятельство – в сильные холода газ терял способность давать при горении яркий свет. Владельцы газового завода в 1825 г. обратились за советом к Фарадею, который нашёл, что те составные части, которые способны гореть ярким пламенем, собираются на дне баллона в виде прозрачного жидкого слоя. При исследовании этой жидкости Фарадей открыл новый углеводород – бензол. Название этому веществу дал Либих – (суффикс –ол указывает на его маслянистый характер, от латинского oleum – масло).

В 1865 г. немецким учёным Кекуле была предложена структура молекулы бензола, которая приснилась ему в виде змеи, укусившей себя за хвост:

Но эта формула, соответствуя элементарному составу бензола, не отвечает многим его особенностям:

• бензол не даёт качественных реакций на непредельность;
• для бензола характерны реакции замещения, а не присоединения;
• формула Кекуле не в состоянии объяснить равенства расстояний между углеродными атомами, что имеет место в реальной молекуле бензола.

Чтобы выйти из этого затруднения, Кекуле допустил, что в бензоле происходит непрерывное перемещение двойных связей.

Использование современных физических и квантовых методов исследования дало возможность создать исчерпывающее представление о строении бензола.

Атомы углерода в молекуле бензола находятся во втором валентном состоянии (sp 2). Каждый атом углерода образует -связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащими в одной плоскости. Валентные углы между тремя -связями равны 120°. Таким образом, все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник (рис. 1):

Рис. 1. Схема образования -связей
в молекуле бензола

Каждый атом углерода имеет одну негибридную р-орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскости -связей и параллельно друг другу (рис. 2). Все шесть р-электронов взаимодействуют между собой, образуя единое -электронное облако. Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение. Наибольшая -электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью кольца (рис. 3):

В результате такого равномерного перекрывания 2р-орбиталей всех шести углеродных атомов происходит “выравнивание” простых и двойных связей – длина связи составляет 0,139 нм. Эта величина является промежуточной между длиной одинарной связи в алканах (0,154 нм) и длиной двойной связи в алкенах (0,133 нм). То есть, в молекуле бензола отсутствуют классические двойные и одинарные связи.

Круговое сопряжение дает выигрыш в энергии 150 кДж/моль. Эта величина составляет энергию сопряжения – количество энергии, которое нужно затратить, чтобы нарушить ароматическую систему бензола.

Такое электронное строение объясняет все особенности бензола. В частности, почему бензол трудно вступает в реакции присоединения – это приводит к нарушению сопряжения. Такие реакции возможны в жёстких условиях.

В настоящее время нет единого способа графического изображения молекулы бензола с учётом его реальных свойств. Но, чтобы подчеркнуть выравненность -электронной плотности в молекуле бензола, прибегают к помощи следующих формул:

Используют и формулу Кекуле, помня при этом о её недостатках.

Совокупность свойств бензола принято называть ароматичностью. В общем виде явление ароматичности было сформулировано немецким физиком Хюккелем: соединение должно проявлять ароматические свойства, если в его молекуле содержится плоское кольцо с (4n+2) -электронами, где n может принимать значения 0, 1, 2, 3 и т. д. Согласно этому правилу, системы, содержащие 6, 10, 14 -электронов, являются ароматическими.

Примерами таких соединений являются нафталин (n=2) и антрацен (n=3).

После рассмотрения строения бензола с учащимися обсуждаем ответы на вопросы:

1. Можно ли отнести бензол к непредельным углеводородам? Ответ обоснуйте.
2. К какому классу углеводородов относится бензол?
3. Что подразумевается под понятием “ароматическое соединение”?
4. Какие углеводороды называются ароматическими?

Далее знакомлю учащихся с происхождением термина “ароматические соединения”. Сообщаю, что это название возникло в начальный период развития химии. Было замечено, что соединения бензольного ряда получаются при перегонке некоторых приятно пахнущих (ароматических) веществ – природных смол и бальзамов. Однако большинство ароматических соединений не имеют запаха или пахнут неприятно. Но данный термин сохранился в химии. Ароматическими углеводородами (аренами) называются вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец – циклических групп атомов углерода с особым характером связей.

Далее учащиеся знакомятся с физическими свойствами бензола, работая с учебной литературой. Им известно, что бензол – это жидкость, может находиться и в парообразном состоянии (при исследовании запаха). Знакомлю учащихся с бензолом в твёрдом виде. Температура плавления бензола 5,5°С. Основываясь на этом сведении, демонстрирую превращение жидкого бензола в белую кристаллическую массу. Для этого 4-5 мл бензола, находящегося в пробирке, опускаю в сосуд, наполненный снегом или льдом. Через несколько минут учащиеся наблюдают изменение агрегатного состояния бензола. На основании наблюдений учащиеся высказывают предположение о том, что у этого вещества должна быть молекулярная кристаллическая решетка.

Обращаю внимание учащихся на то, что бензол является сильно токсичным веществом. Вдыхание его паров вызывает головокружение и головную боль. При высоких концентрациях бензола возможны случаи потери сознания. Его пары раздражают глаза и слизистую оболочку.

Жидкий бензол легко проникает в организм через кожу, что может привести к отравлению. Поэтому работа с бензолом и его гомологами требует особой осторожности.

Материал темы “Бензол” использую для объяснения вреда курения. Исследования дёгтеобразного вещества, полученного из табачного дыма показали, что в нём содержатся, помимо никотина, ароматические углеводороды типа бензпирена,

обладающие сильными канцерогенными свойствами, т. е. эти вещества действуют как возбудители рака. Табачный дёготь при попадании на кожу и в лёгкие вызывает образование раковых опухолей. Курильщики чаще заболевают раком губы, языка, гортани, пищевода. Они намного чаще страдают стенокардией, инфарктом миокарда. Отмечаю, что около 50% ядовитых веществ курильщик выделяет в окружающее пространство, создавая вокруг себя кольцо “пассивных курильщиков”, у которых быстро появляется головная боль, тошнота, общее недомогание, а затем могут развиваться и хронические заболевания.

В конце урока провожу фронтальный опрос по вопросам:

Домашнее задание : стр.55-58, стр. 61 №1, 2 по учебнику Э. Е. Нифантьева, Л. А. Цветкова “Химия 10-11”.

Ароматическими называются соединения, в молекуле которых имеется циклическая группа атомов с особым характером связи — ядро бензола. Международное название ароматических углеводородов — арены.

Простейшим представителем аренов является бензол С 6 Н 6 . Форму­ла, отражающая строение молекулы бензола, была впервые предложена немецким химиком Кекуле (1865):

Атомы углерода в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя обычно его рисуют вытянутым.

Окончательно строение молекулы бензола подтверждено реакцией образования его из ацетилена. В структурной формуле изображается по три одинарных и три двойных чередующихся угле­род-углеродных связей. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы. В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны, и они обладают свойствами, не похожими на свойства ни одинарных, ни двойных связей. Эти особенности объясняются электронным строением молекулы бензола.

Электронное строение бензола.
Каждый атом углерода в молекуле бензола находится в состоянии />sp 2 -гибридизации. Он связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. В результате образуется плоский шестиугольник: все шесть атомов углерода и все σ-связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости. Электронное облако четвертого электрона (р-электрона), не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели и ориентировано перпендикулярно к плоскости бензольного кольца. Такие р-электронные облака соседних атомов углерода перекрываются над и под плос­костью кольца . В результате шесть р-электронов образуют общее электронное облако и единую химическую связь для всех атомов углерода. Две области большой электронной плоскости расположены по обе стороны плоскости σ-связей ./>/>

p -Электронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами углерода. В молекуле бензола они одинаковы и равны 0,14 нм. В случае простой и двойной связи эти расстояния составили бы соответственно 0,154 и 0,134 нм. Значит, в молекуле бензола нет простых и двойных связей. Молекула бензола — устойчивый шестичленный цикл из одинаковых СН-групп, лежащих в одной плоскости. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обус­ловлены характерные свойства бензольного ядра. Наиболее точно это отражает структурная формула бензола в виде правильного шести­угольника с окружностью внутри (I ). (Окружность символизирует равноценность связей между атомами углерода.) Однако часто пользуются и формулой Кекуле с указанием двойных связей (II

Современная точка зрения на строение бензола: плоская молекула, атомы углерода которой находятся в состоянии sp 2 -гибридизации и объединены в правильный шестиугольник.

Изображение молекулы бензола:

Ароматичность - необычайно низкая энергия невозбужденного состояния, вызванная делокализацией π-электронов.

Ароматичность -понятие, характеризующее совокупность структурных, энергетических свойств и особенностей реакционной способности циклических структур с системой сопряженных связей

Признаки ароматичности Любое соединение обладает ароматичностью, если оно имеет: а) плоский замкнутый цикл; б) сопряженную π−электронную систему, охватывающую все атомы цикла; в) если число электронов, участвующих в сопряжении соответствует формуле Хюккеля (4n+2., где n - число циклов).

Изомерия

Номенклатура

орто- , мета- и пара- замещенными:

Физические свойства

Все ароматические соединения имеют запах. Бензол, толуол, ксилолы, этилбензол,

кумол, стирол - жидкости, нафталин, антрацен - твердые вещества.

26. Ароматические углеводороды ряда бензола. Номенклатура. Изомерия. Способы получения бензола и его гомологов: из каменноугольной смолы, ароматизацией и дегидроциклизацией парафинов, по реакции Вюрца-Фиттига, алкилированием по Фриделю-Крафтсу олефинами, галоидными алкилами, спиртами, из солей бензойной кислоты, тримеризацией алкинов.

Арены(ароматические углеводороды) - это циклические соединения, в молекулах которых содержатся одно или несколько ядер бензола. Эмпирическая формула бензола С6Н6

Изомерия

Для ди-, три- и тетразамещенных ароматических углеводородов характерна изомерия положения заместителя и изомерия боковой алкильной цепи.

Моно-, пента- и гексазамещенные арены не имеют изомеров, связанных с положением заместителя в кольце.

Номенклатура

Производные бензола называют замещенными бензолами. Для многих из них либо используют тривиальные названия, либо заместитель обозначается приставкой перед словом «бензол». В случае монозамещенных бензолов в названия не входят цифры, так как все шесть атомов углерода молекулы бензола равноценны, для каждого заместителя возможен только один монозамещенный бензол.

Если в молекуле бензола присутствуют два заместителя, то могут существовать три различных дизамещенных бензола. Они называются соответственно орто- , мета- и пара- замещенными:

Если в бензоле имеется три и более заместителей, то их положение в кольце следует обозначать только цифрами. Во всех случаях названия заместителей перечисляют перед словом «бензол» в алфавитном порядке. Цифра 1 в названии может быть пропущена, заместитель, с которого начинается отсчет, в этом случае входит в основу названия:

Получение:

1.Переработка каменноугольной смолы, перегонка нефти, cухая перегонка

древесины.

2. Ароматизация нефти.

3. Дегидроциклизация гексана и гептана.

C 6 H 14 → С6H6 + 4H 2

C 7 H 16 → С6H5-СН3 + 4H2

4. Вюрца-Фиттига:

Алкилирование по Фриделю – Крафтсу. Принято два возможных механизма протекания реакции. В первом случае электрофильной частицей является карбокатион, образующийся в результате взаимодействия галогеналкана с хлоридом алюминия (кислотой Льюиса):

Во втором случае можно предполагать, что электрофилом служит алкильная группа полярного комплекса AlCl 3 с алкилгалогенидом.

Алкилирование бензола (реакция Фриделя-Крафтса)

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl → С 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

27.Электрофильное замещение в ароматическом ряду (нитрование, сульфирование, галогенирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу). Понятие о - и -комплексах. Механизм реакций электрофильного замещения

Раздаточный материал к лекции 5

Лекция 5

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА: ароматические углеводороды, арены, sp2-гибридизация, единое p-электронная облако, круговое сопряжение, ионный механизм реакции замещения, электрофильное замещение, нитрование, галогенирование, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, алкилирование алкенами, гидрирование, окисление.

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА. АРОМАТИЧНОСТЬ

Ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.

Простейшим представителем ароматических углеводородов является бензол, молекулярная формула которого С 6 Н 6 . Установлено, что все атомы углерода в молекуле бензола лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник (рис. 1). Каждый атом углерода связан с одним атомом водорода. Длины всех связей углерод-углерод одинаковы и составляют 0,139 нм.

Формулы а) и б) предложил в 1865 г немецкий химик Август Кекуле. Несмотря на то, что они недостаточно точно передают строение молекулы бензола, их используют до сих пор и называют формулами Кекуле.

Исторически название «ароматические углеводороды» сложилось потому, что многие производные бензола, которые первыми были выделены из природных источников, обладали приятным запахом.

В настоящее время под понятием «ароматичность» подразумевают, прежде всего, особый характер реакционной способности веществ, обусловленный, в свою очередь, особенностями строения молекул этих соединений.

В чем же состоят эти особенности?

В соответствии с молекулярной формулой С 6 Н 6 бензол является ненасыщенным соединением, и можно ожидать, что для него были бы характерны типичные для алкенов реакции присоединения. Однако в условиях, в которых алкены быстро вступают в реакции присоединения, бензол не реагирует или реагирует медленно. Бензол не дает и характерных качественных реакций, свойственных непредельным углеводородам:онне обесцвечивает бромную воду и водный раствор перманганата калия.

Такой характер реакционной способности объясняется наличием в ароматическом кольце сопряженной системы – единого p -электронного облака.

В молекуле бензола каждый атом углерода находится в состоянии sp 2 -гибридизации и связан тремя s -связями с двумя атомами углерода и одним атомом водорода. Четвертый валентный электрон атома углерода находится на p -орбитали, перпендикулярной плоскости молекулы. В молекуле бензола происходит боковое перекрывание р -орбиталей каждого атома углерода с р -орбиталями обоих соседних атомов углерода (рис. 2). В результате такого сопряжения образуется единое p-электронное облако , расположенное над и под плоскостью бензольного кольца – осуществляется круговое сопряжение .

Такая циклическая система с общим облаком из шести электронов очень устойчива, энергетически выгодна; поэтому бензол преимущественно вступает в те реакции, в которых ароматическое кольцо сохраняется.

а

б

Рис. 2. Электронное строение молекулы бензола: а) схема перекрывания р -орбиталей; б) единое p-электронное облако.

Подчеркнем еще раз, что в молекуле бензола нельзя выделить трех двойных и трех простых связей. Электронная плотность распределяется в молекуле равномерно, и все связи между атомами углерода оказываются совершенно одинаковыми. Поэтому нужно помнить, что формула Кекуле, которая часто используется для изображения бензола, условна и не отражает реального строения его молекулы.

Итак, ароматическимиявляются соединения, в молекулах которых имеется устойчивая циклическая группировка с особым характером связи. Имея молекулярную формулу, указывающую на высокую степень ненасыщенности, эти вещества, однако, не реагируют как ненасыщенные, а вступают преимущественно в реакции замещения с сохранением ароматической системы.

ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА,

ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА

Общая формула гомологического ряда ароматических углеводородов C n H 2 n -2 .

Ближайшим гомологом бензола является метилбензол. Чаще употребляют его тривиалное название – толуол:

Бензол и толуол не имеют ароматических изомеров. Для этих веществ характерна лишь межклассовая изомерия . Так, соответствуют молекулярной формуле С 6 Н 6 и, следовательно, изомерны бензолу непередельные нециклические углеводороды, содержащие две тройных или две двойные и одну тройную связи в молекуле, например:

Начиная с аренов с восьмью атомами углерода появляется возможность изомерии, связанной с составом и взаимным расположением углеводородныхрадикалов. Если с бензольным кольцом связаны два заместителя, то они могут находиться в трех различных положениях относительно друг друга: рядом (такое положение обозночают приставкой орто- ), через один атом углерода (мета- ), и напротив друг друга (пара- ). Диметилбензол, стуктурные формулы изомеров которого приведены ниже, имеет тривиальное название ксилол.

Таким образом, молекулярной формуле С 8 Н 8 отвечают четыре изомерных ароматических углеводорода: